"Шахтар" - "Олімпік" - 3:2
Голи: Мораєс, 64 (з пенальті), Тотовицький, 66, Данченко, 83 - Білоног, 55 (з пенальті), Гай, 81
"Шахтар": Шевченко - Данченко, Кривцов, Хочолава, Матвієнко - Алан Патрік (Майкон, 60), Коваленко - Нем, Тотовицький, Фернандо (Дентіньо, 41) - Мораєс (Мудрик, 68)
"Олімпік": Кринський - Ксьонз (Зубейко, 46), Гришко, Цимбалюк, Немчанінов - Кольцов, Гай - Пасіч, Політило, Білоног (Балашов, 78) - Шиндер (Тейшера, 70)
Попередження: Хочолава - Гришко, Кольцов
Видалення: Гришко, 62 (друга жовта картка)
Інші результати 1/16 фіналу:
"Чорноморець" - "Ворскла" - 1:2
Голи: Грачов, 69 - Саків, 60, Карека, 63 (з пенальті)
"Інгулець" - "Маріуполь" - 3:1
Голи: Козлов (пен.), 23, Хучбаров, 45, Кобуладзе, 61 - Полегенько (пен.), 83
"Черкаська-Академія" - "Карпати" - 0:1
Гол: Понде, 80
"Десна" - "Зоря" - 1:1 (4:5 - по пен.)
Голи: Безбородько, 38 - Ледньов, 84
Жеребкування 1/4 фіналу відбудеться 2 листопада.