Вінтон почав свою кар'єру як діджей в лондонських клубах ще у 1972 році і активно виступав у них. Крім того, він також вів своє власне телешоу Dale's Supermarket Sweep і ранкову передачу на радіо.
Популярність Вінтону принесла роль в культовому фільмі Денні Бойла "На голці", який був знятий у 1996 році за однойменним романом Ірвіна Велша. Фільми був номінований на отримання премії "Оскар" в категорії "Кращий адаптований сценарій".
Актор також знімався в таких фільмах, як "Вільні жінки", "Хіба я вам брешу?" і "Летимо зі мною", а також взяв участь у телесеріалах "ТВ-відрижка" і "Забий на панк-рок".