Уинтон начал свою карьеру как диджей в лондонских клубах еще в 1972 году и активно выступал в них. Кроме того, он также вел свое собственное телешоу Dale's Supermarket Sweep и утреннюю передачу на радио.
Известность Уинтону принесла роль в культовом фильме Денни Бойла "На игле", который был снят в 1996 году по одноименному роману Ирвина Уэлша. Фильмы был номинирован на получение премии "Оскар" в категории "Лучший адаптированный сценарий".
Актер также снимался в таких фильмах, как "Свободные женщины", "Разве я вам вру?" и "Летим со мной", а также принял участие в телесериалах "ТВ-отрыжка" и "Забей на панк-рок".